该片描述是大圈帮的故事，不过那是早期偷渡来港的一批满以为香港遍地黄金的大陆青年。当时的香港人轻视大陆人的心理，造成二者格格不入，加上本身慕求财富虚荣的思想，终于铤而走险，希望械劫得一笔巨额款项，然后飘洋远方。他们纠结了一群本地飞车党，详细策划了这宗天衣无缝的劫案。根據1974年5月25日香港旺角上海街寶生銀行發生的七佰萬元大劫案真實改編。本片根據案中一名犯罪成員親身口述，以寫實的手法拍攝這宗香港開埠以來空前震撼的劫案，該片無論案發前后，人物，地點和計劃都展露眼前。当年擔任此案總指揮的重案組警司 - 陳欣健。亦已轉向娛乐界發展。

江湖中传说，有两块赌神玉牌，拥有者可以凭借玉牌召唤赌神帮助，逢赌必胜。八年前，范叔与徒弟詹永飞（王霄 饰）、鸡翼（刘德华 饰）、“亚洲第一快手”仇杰（王杰 饰）与人对赌，不料詹永飞背叛，导致范叔输掉了安身立命的豪华赌轮，并因高空坠落而下身瘫痪，仇杰也遭陷害入狱。八年后，范叔与鸡翼、小倩（吴倩莲 饰）在一艘小木船中开设赌局度日，每日为参加亚洲赌赛勤勉筹备，詹永飞获悉范叔拥有赌神玉牌，带人逼索使范叔身亡。出狱归来的仇杰面对范叔之死，只想过平常人生活意欲退出江湖，岂料詹永飞反复纠缠，设计先后令仇杰断臂、鸡翼目盲，忍无可忍的情况下，仇杰与鸡翼决定用赌来讨回公道……

祥（王晶 饰）天赋异品，和他的二叔（林正英 饰）、三叔（吴孟达 饰）都是茅山赌术弟子，祥和三叔丈着有点小聪明开了一间赌博公司，赌徒有什么疑难问题都可以上来请教。香港女赌神高少少（吴君如 饰）被泰国赌王乃猜与其手下女巫合谋害死，化成冤魂。高少少的冤魂不堪枉死，前来找祥替她报仇，祥抵不住她的缠绕，答应替她报仇。高少少的妹妹高豆豆（邱淑贞 饰）也因心想为姐姐报仇而结识了祥，两人心生倾慕。

民政局干部阿满（李家耀 饰）把生活无着的钟有德（程之 饰）请到饭馆聊家常，碰上从福利院跑出来的孤儿安安（倪媛媛 饰）。他与同事田红（涂冷慧 饰）来到福利院，发现钟有德也住在这儿，经劝说，钟有德死活不肯再回那个儿女不孝的家，并言称再让他回家就死给大伙看。阿满与田红去钟家家访碰壁，回来的路上再次见到流浪的安安，便把她带回家，安安视阿满为爷爷。钟有德儿子（董怀义 饰）恶人先告状，气愤的钟有德留下遗书，喝下他误认为的农药。焦急的阿满背老人上医院累昏，被医生误以为他是中毒者，结果忙中出错。安安的爷爷从海外回国投资公益事业，意外发现遭遗弃的孙女......

建筑师托尼（梁家辉 饰）的个性十分木讷老实，以至于他暗恋同时艾琳（陈雅伦 饰）多年，却总也鼓不起勇气表白，更糟的是，艾琳已有一位感情亲密的男友，托尼的单恋似乎注定不会有结果。一次偶然中，托尼被猛鬼缠身...

天叔（梁家仁 饰）、贼仔（刘德华 饰）、头皮（梁朝伟 饰）、阿邦（黄日华 饰）、阿华（苗侨伟 饰）五个警察属同一小组，五人工作上配合默契，屡建奇功，被称为“金牌五虎将”。五人除了是好同事，私底下更是好兄弟。贼仔、头皮暗地里收了天叔的小舅子——黑社会成员叛徒东（汤镇业 饰）的黑钱，同时想拉天叔、阿邦和阿华下水。除了阿邦，其他两人都下水了。收受黑钱的每个人都有自己的理由，天叔为了女儿能活得好点，不用再去当陪酒女；而头皮则要送弟弟去加拿大读书；阿华则想为妻子（蓝洁瑛 饰）和儿子提供一份未来的保障；而贼仔则今朝有酒今朝醉。

1990年代，某城市。年愈五旬的伞匠李来福（魏宗万 饰）与营业员肉嫂（方青卓 饰）相恋，正待两人准备结婚时，一个黑衣女人（宁静 饰）不期而至，并在新婚的床头放下一男婴臭臭。肉嫂疑为孩子是来福私生子，吵闹过后号啕而去。来福百口莫辩，想丢弃臭臭，孩子的泣哭令来福不忍。深夜，再次来到来福家的黑衣女臭臭的生母刘婷婷道出原委。原来她是报复与李来福重名的负心男友（王伟平 饰），来福听罢如释重负，他帮婷婷查找到其男友住址，但现状令人震惊。男友抛弃婷婷只身去澳洲后，生活无着，在买掉一个肾后落魄回国......

张豪杰（梁朝伟 饰）本来是保险公司的高级职员，有着一片大好前途，但是一次偶然他被发现了脑中长着一个水泡，随时有生命危险，因此豪杰被公司解雇了；华英雄（刘德华 饰）是一个街头小混混，每天浑浑噩噩得过且过。就是这样两个圈子完全不一样的人竟然相遇、相知，成了好友。英雄在豪杰的介绍下进入了保险公司工作，重新开始了自己的人生，而赋闲在家豪杰则帮英雄料理一些琐事。英雄很快得到女上司的赏识，两人渐渐互生情愫；而豪杰一次偶然亦结识了红颜知己芬妮（袁洁莹 饰），两人慢慢堕入了爱河。就在此时，一连串意外发生了。

一次偶然中，失意的艾弗林（凯西·贝茨 Kathy Bates 饰）在养老院里结识了老人妮妮（杰西卡·坦迪 Jessica Tandy 饰），为了开导艾弗林，妮妮为她讲了一个关于女孩爱姬（玛丽·斯图尔特·马斯特森 Mary Stuart Masterson 饰）的故事。　　爱姬从小生活在歧视和排挤的环境中，只有哥哥巴迪（克里斯·奥唐纳 Chris O'Donnell 饰）能给她带来短暂的快乐。可是，巴迪在一场车祸中失去了生命，这一巨大的打击让爱姬彻底陷入了自闭之中。这时，善良的露丝（玛丽·露易斯·帕克 Mary-Louise Parker 饰）出现在了爱姬的身边，她的陪伴和爱护让爱姬逐渐走出了阴影，但不久之后，露丝自己却在病痛中去世了。　　露丝的死让爱姬感触良多，她开始明白坦然接受生命里的发生的一切，努力帮助他人才是获得幸福的最佳途径。

做事一向理性的水利工程师沃尔特·费伯（山姆·夏普德 Sam Shepard 饰）搭乘的飞机中途失事，被迫降落在墨西哥的沙漠之中。然而在获救之后，沃尔特却一反常态地决定，与素不相识的德国商人去墨西哥丛林寻找多年都未曾连络过的朋友。当他们来到朋友的住处时，发现朋友已经自杀身亡。　　沃尔特的第二段旅程开始在渡轮之上。年过中旬的沃尔特邂逅了妩媚的年轻女孩赛贝斯（朱莉·德尔佩 Julie Delpy 饰）。钟情于艺术的赛贝斯与专长于科学技术的沃尔特，看似是两个世界的人，然而一段不可控制的情愫在二人之间渐渐蔓延，相约同去欧洲南部旅行。在无意间，沃尔特得知赛贝斯正是自己年轻时女友汉娜（芭芭拉·苏科瓦 Barbara Sukowa 饰）之女。惊讶之余，沃尔特不得不怀疑她就是自己的亲生女儿。