故事发生在解放战争时期。山东某县组织部长常山（刘小浩 饰），奉县委之命，带孟思远（杜淳 饰）、王三成（印小天 饰）、娄振（李帅 饰）等干部率支前队伍奔赴淮海战场。战役后，地委书记唐智先（刘之冰 饰）传达中央精神，决定从山东抽调15000名干部随大军南下，接管解放区政权。常山因老母体弱多病，报名时产生过动摇，王三成与好强的媳妇达成协定，女人在家带孩子种地，他随军南下。娄振因家中三代单传，加之老婆怀孕，他想留在家中，遭到他人的讥讽。当第一批南下人员报到后，周玉（李小冉 饰）也出现在了名单中。由于名单中没有孟思远的名字，他遭到司徒梅（车晓 饰）的奚落，在母亲的劝说下，他走进了南下的队伍……

小贩陆云生（吕良伟 饰）常为邻里抱不平，被租界总探氏黄金荣（郑则仕 饰）妻阿桂姐（斯琴高娃 饰）所赏识。未几，陆破获宋教仁被刺案真相，令黄名声大噪。黄对陆赏识，却招侯飞妒忌。陆、黄出面调息了军阀袁啸军劫取法国鸦片事件，发了财，变为大亨。由于黄误打了督军卢永祥之子，陆又去东北军军长毕树政处求情，还搭进了名妓老六（刘嘉玲饰），无奈卢、毕进一步勒索，被陆寻机反击。1927年，陆目睹国共反目，他反对镇压工人武装与屠杀共产党人；为了不被国民党利用，他打入商界，以经济力量与国民党抗衡......

年轻军官许文强（张国荣）逃往路上被日本特务伏击堕海，漂浮到外滩岸上时身体不支晕倒，丁力（刘德华）路过欲将其救却遭其下意识的武力，两人一番打斗后结为好友。丁力偶然救下上海大亨冯敬尧（吴兴国）的千金冯程程（宁静）后，许下心愿要娶其为妻，但襄王有梦神女却心另有所属，冯程程只把他当好朋友，爱的恰是某次旅途中在火车上结识的他的好兄弟许文强，而许文强也因她的勇敢善良机智对她产生了好感。

黑道大姐二凤（吴青芸 饰）金盆洗手后与女儿阿梅相依为命，二凤因加入黑道被逐出家门，她本人也疏于表达对家人的感情。一天，阿梅被歹徒掳走。二凤在与流氓阿直（范英科 饰）交手后得知女儿去向。在警探阿良（潘清然 饰）等人的帮助下，二凤开始了夺回女儿的冒险。

黑道大姐二凤（吴青芸 饰）金盆洗手后与女儿阿梅相依为命，二凤因加入黑道被逐出家门，她本人也疏于表达对家人的感情。一天，阿梅被歹徒掳走。二凤在与流氓阿直（范英科 饰）交手后得知女儿去向。在警探阿良（潘清然 饰）等人的帮助下，二凤开始了夺回女儿的冒险。

阿龙（莫少聪 饰）服刑四年终于出狱，由于对江湖生活心生倦意，阿龙选择龙凤茶楼栖身，但好兄弟垃圾池（周星驰 饰）很快拜访，又让他开始游走在帮派的边缘。为帮垃圾池的舞女情人出头，阿龙邂逅了舞小姐凤（陈雅伦 饰）和June（陈加玲 饰），凤出污泥而不染的气质令阿龙着迷，自此用心追求，不惜付出鲜血代价，终于以诚心抱得美人归。同时，越来越功利化的帮派不再以义气为先，阿龙为保老大坚叔（吴孟达 饰）受伤，却只落得被其他大佬埋怨，不得不以道歉收场，所幸身边还有垃圾池的支持，虽然此人口不择言，总惹凤气闷……阿龙与凤之间的隔阂分歧不仅此而已，这对儿终于走到一起的情侣，还要面临太多的考验……

1962年，内地正值经济困难时期，随难民潮逃到香港的汕头青年吴国豪（吕良伟）因不甘被黑帮欺凌，投靠黑帮大佬肥波（郑则士），几场拼命的血战后，他被肥波重用，在黑帮中确立下地位，势力越来越大。

年轻军官许文强（张国荣）逃往路上被日本特务伏击堕海，漂浮到外滩岸上时身体不支晕倒，丁力（刘德华）路过欲将其救却遭其下意识的武力，两人一番打斗后结为好友。丁力偶然救下上海大亨冯敬尧（吴兴国）的千金冯程程（宁静）后，许下心愿要娶其为妻，但襄王有梦神女却心另有所属，冯程程只把他当好朋友，爱的恰是某次旅途中在火车上结识的他的好兄弟许文强，而许文强也因她的勇敢善良机智对她产生了好感。

从特殊学校启光学校欲透过举办音乐剧来提高毕业生就职机会开始。在校的音乐老师徐宝雯（谷祖琳饰）在面对这个计划，随着演出日子逼近压力加深。音乐剧同时找来名校萃英中学学生前来协助，但最终只有在班中成绩未能赶上的钱思颖（余香凝饰）继续当上义工，但却要面对家人与学校的压力。同时在成绩中下育才中学孔老师（欧锦棠饰），带来新移民陈丽与透过当义工「洗底」的吴珈豪（岑珈其饰）来协助。珈豪与思颖最初对音乐剧的态度，却随着在校同学的尽力演出，渐有改观。