江湖中传说，有两块赌神玉牌，拥有者可以凭借玉牌召唤赌神帮助，逢赌必胜。八年前，范叔与徒弟詹永飞（王霄 饰）、鸡翼（刘德华 饰）、“亚洲第一快手”仇杰（王杰 饰）与人对赌，不料詹永飞背叛，导致范叔输掉了安身立命的豪华赌轮，并因高空坠落而下身瘫痪，仇杰也遭陷害入狱。八年后，范叔与鸡翼、小倩（吴倩莲 饰）在一艘小木船中开设赌局度日，每日为参加亚洲赌赛勤勉筹备，詹永飞获悉范叔拥有赌神玉牌，带人逼索使范叔身亡。出狱归来的仇杰面对范叔之死，只想过平常人生活意欲退出江湖，岂料詹永飞反复纠缠，设计先后令仇杰断臂、鸡翼目盲，忍无可忍的情况下，仇杰与鸡翼决定用赌来讨回公道……

1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。

高公乐（刘德华）原本是一名医生，由于太投入工作常常会将家庭忽略，直到妻子梁紫晴（蔡卓妍）因一次意外身亡，他才明白到家庭对他的重要，转职做了救护员，过上了有规律的生活，但对妻子的思念之情一直没有减少。阿Sam（杨采尼）患有严重心脏病，高太身亡后捐出的心脏令她获得新生，却也自此开始对丈夫Derek（刘德华）疑神疑鬼，终导致对方无法忍受弃她而去。

1999年，澳门回归中国前。澳门司警马振成（杜汶泽饰）因惹上是非遭停职，警察生涯即将终结。马振成与伙计仍然夜蒲，盲打误撞遇上一名神秘少女张碧欣（梁洛施饰）。张碧欣随之跟着马振成回家，醉酒醒来的马振成以为自己与对方有了一夜情，再加上碧欣声称是他与初恋情人分手后生下的女儿，更加令马振成错愕不已。

黑社会洪兴社的屯门区话事人恐龙被东星社的耀扬杀害后，龙头蒋天养（万梓良）决定从山鸡（陈小春）和生蕃中选出一个填补该空缺，铜锣湾的话事人浩南（郑伊健）深知该职的压力，力劝山鸡放弃与人争权夺位，但苦劝无效。生蕃为打压山鸡，勾结耀扬设下诡计，令山鸡好友大天二死于非命。

这是关于两个沦落香港的最低下层的人的故事。中年男子汉昌荣（黄秋生饰）因意外受伤瘫痪后妻离子散，他认为人生再没有值得期望的东西，而自己亦不值得拥有任何东西。年轻菲佣Evelyn（Crisel Consunji饰）因为现实的原因，成为了一个寄人篱下的工人，放弃了成为摄影师的梦想。那一个夏天，这样的两个陌生人相遇相识，感情在他们的主仆关系中发芽，然而盛放的，却是灵魂与灵魂之间的尊重和爱。他们一起经历的春夏秋冬，令他们学习到底要怎样面对人生的四季。

东升社在老大骆驼的重整下声势日盛，而洪兴社在蒋天生（任达华　饰）的管理下亦蒸蒸日上。两个帮派暗中有不少争斗，但表面上两个帮派仍和和气气。

每天清晨都有一辆AE86在秋名山上漂移，而且速度快得惊人，这辆AE86属于藤原豆腐店。藤原拓海（周杰伦 饰）每天清晨都要帮父亲藤原文太（黄秋生 饰）把自家店里的豆腐送到秋名山上的旅店，但这并不是拓海想做的一件事。拓海还会在阿木（杜文泽 饰）家开的加油站做兼职。中里毅（余文乐 饰）向阿木的车队挑战，当中里毅在秋名山练习的时候，竟然被一辆AE86轻易爬过头，中里毅决定打听这辆AE86的消息，要跟他比赛一番。

徐夕（李连杰）本是神秘杀手组织701部队里的一名冷血杀手，因为不想再做杀人工具，他逃离了该组织来到香港化身为一名普通的图书馆理员，因此结识警察石SIR并与之成为好友，不想701部队为追杀黑帮头目突然现身香港，一时石SIR及警方均束手无策，见好友处于危难中，徐夕挺身而出化 为黑侠。

徐夕（李连杰）本是神秘杀手组织701部队里的一名冷血杀手，因为不想再做杀人工具，他逃离了该组织来到香港化身为一名普通的图书馆理员，因此结识警察石SIR并与之成为好友，不想701部队为追杀黑帮头目突然现身香港，一时石SIR及警方均束手无策，见好友处于危难中，徐夕挺身而出化 为黑侠。