故事发生在二十世纪六十年代的香港，张家颖（郑嘉颖 饰）和擦鞋童高志（曹永廉 饰）两人自幼便是青梅竹马的玩伴，长大成人之后彼此之间的友谊依然十分坚固。虽然高志的身份卑微，但张家颖从来都没有低看过自己的朋友。

年轻军官许文强（张国荣）逃往路上被日本特务伏击堕海，漂浮到外滩岸上时身体不支晕倒，丁力（刘德华）路过欲将其救却遭其下意识的武力，两人一番打斗后结为好友。丁力偶然救下上海大亨冯敬尧（吴兴国）的千金冯程程（宁静）后，许下心愿要娶其为妻，但襄王有梦神女却心另有所属，冯程程只把他当好朋友，爱的恰是某次旅途中在火车上结识的他的好兄弟许文强，而许文强也因她的勇敢善良机智对她产生了好感。

两名狗仔队记者前往一酒店偷拍怀孕港姐照片，却在电梯内偶遇一吊死的红衣女尸。两人大着胆子拍下女尸多组照片，忽被尸体抓住，无法逃脱。警方赶到现场只看到一人被红雨伞插死，另一人吓疯的情景。黄sir（古天乐饰）在现场路边看到一身着红裙的神秘女子，尾随而去却最终被甩掉。查案过程中，黄sir发现案情与"十周刊"有关，而当年报道一宗案情的记者都先后离奇死亡。组员找到唯一的生存者长毛（李蕙敏饰），问明原委。才知道当年几人在名模郭兆香（黎姿饰）从高空坠下之后，将其死相拍下特写公之于众，才遭到报应。而黄sir冥冥中却感到自己同当年郭之死也有牵连......

老先生（乔宏 饰）有三个儿子。老大老良（黄百鸣 饰）整天忙于工作而忽略了老婆贤淑（伍咏薇 饰），贤淑每天在家中打点，却遭到老公误会她红杏出墙。次子老非利用读书逃避到投身社会，个性单纯，向往爱情却遭到伤害，之到后来认识了从北方来的小莲（吴倩莲 饰）。适逢老三老恭生日，平日老恭作恶多端，生性风流，两个哥哥以买彩票为名作为礼物送给老恭，其实那本来是一张过期的中奖彩票，他信以为真，因此欠下了巨债。祸不单行的他撞车脑震荡，变得疯疯癫癫……

老先生（乔宏 饰）有三个儿子。老大老良（黄百鸣 饰）整天忙于工作而忽略了老婆贤淑（伍咏薇 饰），贤淑每天在家中打点，却遭到老公误会她红杏出墙。次子老非利用读书逃避到投身社会，个性单纯，向往爱情却遭到伤害，之到后来认识了从北方来的小莲（吴倩莲 饰）。适逢老三老恭生日，平日老恭作恶多端，生性风流，两个哥哥以买彩票为名作为礼物送给老恭，其实那本来是一张过期的中奖彩票，他信以为真，因此欠下了巨债。祸不单行的他撞车脑震荡，变得疯疯癫癫……

年轻军官许文强（张国荣）逃往路上被日本特务伏击堕海，漂浮到外滩岸上时身体不支晕倒，丁力（刘德华）路过欲将其救却遭其下意识的武力，两人一番打斗后结为好友。丁力偶然救下上海大亨冯敬尧（吴兴国）的千金冯程程（宁静）后，许下心愿要娶其为妻，但襄王有梦神女却心另有所属，冯程程只把他当好朋友，爱的恰是某次旅途中在火车上结识的他的好兄弟许文强，而许文强也因她的勇敢善良机智对她产生了好感。