一九四九年的上海正是多事之秋，靳康年(邓浩光)与董敏(翁虹)邂逅而坠入爱河，但几经波折才再度重逢，誓言决不分离。可惜康不久被对他有心病的靳子轩(陈锦鸿)迫害，被屈入狱。当康获释时，康、敏仿似隔世重逢。一次难得机会，敏可到美国深造音乐，康为了不想拖累敏，嘱敏先往美国等之，而自己却赴外地从军。不久敏获悉事实，便回国找康，惜不果。数年后，康突然出现，并被卷入文化大革命浪潮中，遂掀起一场激烈的恩怨情仇。

青年建筑师陆涛（李晨 饰）执着的要靠个人努力实现理想，他离开了昔日的富二代女友，也拒绝向曾经离弃自己的有钱父亲请托，与女友夏琳（董璇 饰）共同打拼。陆涛、夏琳与向南（郑恺 饰）、晓芸（李媛 饰）夫妻俩为朋友吴旭举办“分手仪式”，不想却连累向南丢了工作，失业的向南开始投身网店，依靠晓芸工作养家。另一方面，陆涛为了替夏琳出头导致两人双双失业，夏琳奔赴法国学习时尚的梦想再度搁浅，而陆涛更加干劲十足要凭借自己实力拿回青年设计师奖项。这几个年青人在现实和梦想中奋斗起浮，经历着各自的情感危机。陆涛处处碰壁，不得已向生父求助……

一九四九年的上海正是多事之秋，靳康年(邓浩光)与董敏(翁虹)邂逅而坠入爱河，但几经波折才再度重逢，誓言决不分离。可惜康不久被对他有心病的靳子轩(陈锦鸿)迫害，被屈入狱。当康获释时，康、敏仿似隔世重逢。一次难得机会，敏可到美国深造音乐，康为了不想拖累敏，嘱敏先往美国等之，而自己却赴外地从军。不久敏获悉事实，便回国找康，惜不果。数年后，康突然出现，并被卷入文化大革命浪潮中，遂掀起一场激烈的恩怨情仇。

著名状师陈梦吉（周星驰 饰）与徒弟何欢（葛民辉 饰）认识了女子水莲花（邱淑贞 饰），师徒两人都对水莲花有意思，刚好水莲花也欣赏陈梦吉的才华。这时陈梦吉的老婆吕忍（莫文蔚 饰）从国外读书归来，遇到了尴尬的场面。当何欢知道了师父的计谋后与陈梦吉反目成仇，独自到香港发展。陈梦吉找到了去香港的机会，却得知了何欢因为谋杀被囚禁，梦吉决定为徒弟打官司。法庭上的陈梦吉态度嚣张，被收监两天，他要求在外国学习法律的妻子帮忙，妻子才告诉他自己学习的是时装设计……

Jerry（郑伊健 饰）、Cherrie（郑秀文 饰）还有许乐（葛文辉 饰）是好朋友，Jerry和许乐一直把Cherrie当成是“兄弟”，所以Jerry完全不感受到其实Cherrie很早就喜欢上自己，而且凭着帅气的外表结识了众多女友。后来认识了Jerry认识了芳芳（梁咏琪 饰），并产生了感情，Cherrie看到Jerry认认真真的谈起恋爱来，心里很不是滋味。直到芳芳决定出国留学与Jerry分手，Cherrie才敢说出自己的爱意。

Jerry（郑伊健 饰）、Cherrie（郑秀文 饰）还有许乐（葛文辉 饰）是好朋友，Jerry和许乐一直把Cherrie当成是“兄弟”，所以Jerry完全不感受到其实Cherrie很早就喜欢上自己，而且凭着帅气的外表结识了众多女友。后来认识了Jerry认识了芳芳（梁咏琪 饰），并产生了感情，Cherrie看到Jerry认认真真的谈起恋爱来，心里很不是滋味。直到芳芳决定出国留学与Jerry分手，Cherrie才敢说出自己的爱意。

Jerry（陈奕迅 饰）与许乐（陈晓东 饰）认识多年，更同住一屋。许乐在酒吧认识了Felicia（周丽淇 饰）并迅速拍拖。Jerry感觉好友被抢走，常与Felicia斗嘴。后来许乐的姐姐许欢（杨千嬅 饰）从西藏流浪回来，就更加与Jerry处于水火不容的状态，但其实许欢一直都暗恋Jerry。　　Jerry认识了论文导师海素（容祖儿 饰），Jerry表现出对海素极大的好感，于是就同意当海素的调查对象，以研究年轻人的恋爱心态，可是最后还是分手收场。许乐也发现了原来自己心爱的女友其实早就有了同居的恋人，伤心欲绝。此时的Jerry才发现了许欢的心意，决心追回许欢。

Jerry（陈奕迅 饰）与许乐（陈晓东 饰）认识多年，更同住一屋。许乐在酒吧认识了Felicia（周丽淇 饰）并迅速拍拖。Jerry感觉好友被抢走，常与Felicia斗嘴。后来许乐的姐姐许欢（杨千嬅 饰）从西藏流浪回来，就更加与Jerry处于水火不容的状态，但其实许欢一直都暗恋Jerry。　　Jerry认识了论文导师海素（容祖儿 饰），Jerry表现出对海素极大的好感，于是就同意当海素的调查对象，以研究年轻人的恋爱心态，可是最后还是分手收场。许乐也发现了原来自己心爱的女友其实早就有了同居的恋人，伤心欲绝。此时的Jerry才发现了许欢的心意，决心追回许欢。

马可（郑伊健 饰）和妍（郑秀文 饰）是一对相恋多年的恋人，随着时间的推移，两人之间的感情逐渐走入了死角。为了改善两人的关系，马可和妍决定来一趟日本之旅，希望异国的风土人情能够令两人的爱情火花重新燃起。不幸的是，事与愿违，一场激烈的争吵令妍将马克独自丢在了异国他乡，而失落的马可则意外的邂逅了名叫嘉莹（邱淑贞 饰）的女孩，两人之间产生了一段浪漫的情愫。

方丽娟（杨千嬅饰）一直想成为一名警察，几经失败才考近了警校。虽然她在警校中刻苦学习，可是她天生并不是当警察的料，成绩不理想以外还常常笑料百出。毕业后，被调配到失物认领处工作，令她心里很不是滋味。　　刚好重案组在计划一宗缉拿黑帮的案子中需要一名生面孔的卧底，丽娟误打误撞被任命执行这次的任务。行动的过程中，她与黑帮老大区海文（吴彦祖饰）结缘，刚开始海文觉得丽娟的身世可怜，打算给予帮助。谁料两人后来互生爱意，阿祖百般体贴，令方丽娟觉得左右为难，没想到自己假戏真做了，方丽娟最后选择了什么样的决定呢？