1960年代的香港，报馆编辑周慕云（梁朝伟 饰）与太太搬进一间住户多是上海人的公寓，和某家日资公司的贸易代表陈先生与太太苏丽珍（张曼玉 饰）成了邻居。因为发现各自在外工作的配偶背着他们有了婚外情，周慕云和苏丽珍开始见面商讨未来可能发生的事情以及相应对策。　　起初两人是君子之交淡如水就事谈事，可是日子一日接一日过去后，在周围一帮上海邻居的闲言碎语中，他们发现配偶的事早空出了他们的脑袋，彼此眼里只剩下了对方，而刻意回避已生出的感情的结果，是更加刻骨的相思。

香港九龙区旺角混混阿杰（刘德华）做事利落重情义，颇有老大风范，为了照顾做事冲动又好面子的小弟乌蝇（张学友），他不停地在各种大小麻烦中周旋，甚至不惜为乌蝇与黑道狠角色（万梓良）结仇。

九十年代的上海处处是机遇与希望。青年阿宝（胡歌 饰）凭借改革开放的春风和自己的打拼跻身成为商界后起之秀，黄河路上无人不晓。平凡阿宝蜕变为宝总，离不开高人爷叔与夜东京老板玲子、外贸大楼汪小姐的鼎力协助。随着神秘女子李李空降黄河路，一家时髦饭店即将搅动整条街，也令宝总原本决胜千里的事业变得动荡惊心，他与身边人的关系也经受着前所未有的考验。于此同时，深圳股市的过江龙强总也随时会给阿宝致命一击。阿宝唯有向前，以赤子之心翻越高山，方可奔赴繁花满眼。

该片是一部三段式主题（爱和性）电影，由米开朗基罗•安东尼奥尼（《危险临界点》）、史蒂文•索德伯格（《平衡》）和王家卫（《手》）三位导演联合执导。　　《手》讲的是1960年代的香港，年轻的裁缝（张震）多年不计回报地爱着交际花华小姐（巩俐）的故事，影像华丽，充满了质感又略带伤感。《平衡》的故事发生在1950年代的纽约，广告人尼克•彭罗斯（罗伯特•唐尼）总是被春梦困扰，只得向他的心理医生珀尔（阿兰•阿金）求助，基调虽荒谬反常，却也可看成颇有自嘲意味的幽默喜剧。《危险临界线》则仍是安东尼奥尼一向关注的现代社会中的男女关系主题，哲学味道浓烈。

伊丽莎白（诺拉•琼斯饰）被男友抛弃，伤心又苦恼的她把钥匙扔在咖啡店里。咖啡店的老板杰瑞米（裘德•洛饰）保存了很多钥匙，每把钥匙都埋藏了一个伤心的故事。伊丽莎白爱吃店里没人点的蓝莓蛋糕，在某一晚决定离开纽约，穿越美国到处看看。在旅途上认识了明明深爱却困囿彼此的分居夫妇，还有豪爽爱赌却鲜回家看望父亲的少女（娜塔莉•波曼饰），每到一个地方她就给杰瑞米写一张明信片。以他人为镜，伊丽莎白找到了爱的真谛，回到纽约，看见等待自己的杰瑞米，可以幸福地，再吃一客蓝莓蛋糕，放心享受爱的欢愉。

香港九龙区旺角混混阿杰（刘德华）做事利落重情义，颇有老大风范，为了照顾做事冲动又好面子的小弟乌蝇（张学友），他不停地在各种大小麻烦中周旋，甚至不惜为乌蝇与黑道狠角色（万梓良）结仇。

广东佛山人叶问（梁朝伟 饰），年少时家境优渥，师从咏春拳第二代传人陈华顺学习拳法，师傅“一条腰带一口气”的告诫，支持他走过兵荒马乱、朝代更迭的混乱年代。妻子张永成（宋慧乔 饰）泼辣干练，二人夫唱妇随，琴瑟合璧。

广东佛山人叶问（梁朝伟 饰），年少时家境优渥，师从咏春拳第二代传人陈华顺学习拳法，师傅“一条腰带一口气”的告诫，支持他走过兵荒马乱、朝代更迭的混乱年代。妻子张永成（宋慧乔 饰）泼辣干练，二人夫唱妇随，琴瑟合璧。

1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉）和舞女咪咪（刘嘉玲）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母。

在恋人（张曼玉）负气嫁给兄长的当晚，欧阳锋（张国荣）黯然离开白陀山，走进沙漠某个小镇，成为一名杀手中介人。他的朋友、风流剑客黄药师（梁家辉）每年都来小镇与他畅饮，酒话里有关白陀山的消息令他忘却往事的念想渐次演变成自欺行为。