日本著名胸围公司的香港区总裁Samantha（刘嘉玲 饰）破例聘请了Johnny（刘青云 饰）和Wayne（古天乐 饰）两名男设计师。他们的上司高级设计师Lena（梁咏琪 饰）觉得他们根本无法胜任这份工作，因此常常刁难他们。公司要求他们设计出一款“绝世好Bra”，可是多次失败。　　在工作的过程中，Johnny和Wayne分别与Smantha和Lena产生了感情，最后他们也在各自女友的帮忙下，才最终把“绝世好Bra”设计成功。

　　Jeannie（张柏芝饰）是一个空姐，与工程师Alan（陈奕迅饰）相遇在同一辆车上，之后便开始了他们的爱恋。刚开始的时候，两人都打得火热，深深投入到彼此的生活，如胶似漆。跟很多恋情一样，Alan厌倦Jeannie对他管太紧的方式，开始挣扎，Jeannie认为自己已把一切给了男友，便全身心投入感情，但渐渐的两人之间当初热恋的感觉不再，感情转淡。Jeannie努力挽回感情，两人也复合了，Jeannie在这时才发现自己已不再爱Alan了，导致最后分手收场。Jeannie消失于Alan的生活中，独自一人继续游走在繁华的都会里，寻找另一个“十二夜”，她也遇到了另一个令她心动的人。

Mini Mo（郑秀文饰）遭受失恋的打击后，饮食失去控制后体重升至260磅，窈窕身材不再。她与初恋情人黑川约定在十年后的日本相见，但旧貌不再的她深感自卑。偶然相识了跟她同样体型极胖的肥佬（刘德华饰），肥佬非常同情她，决定要帮她重塑魔鬼身材。肥佬以地狱式减肥方法锻炼Mini，为了让她减肥成功，得到更多的金钱让她上专业美容院减肥，肥佬不惜在街头被拳击换取酬劳。令Mini感动不已。　　Mini恢复原貌前去赴约，黑川向她提出求婚，可是她心中仍念念不忘为她默默付出的肥佬，盼望跟他重逢的一天。

　　护士家锐（陈奕迅 饰）和靖侬（周丽淇 饰）拍拖，其间虽有些争执却还算甜蜜。他们决定去欧洲旅游增进感情，出门那天，家锐却发现自己的车不翼而飞。二人在停车场吵了起来，靖侬一气之下提出分手，家锐也盛怒离去。意外的是，他竟然发现了车就在不远的街口处停着。　　打开后尾箱，家锐吃惊的发现里面竟然有一个浑身是血的人，此人的同伴华哥（王志文 饰）用枪指着家锐，劫持他上车当司机，一路上逃脱警察的追捕，并且帮华哥的兄弟包扎疗伤。家锐多次想方设法逃跑，都无果而终。唯一的一次机会，家锐本能逃掉，却为了一个孕妇而停下。这个孕妇，想不到就是华哥的妻子（秦海璐 饰）。　　靖侬在等着家锐回心转意，想不到一等就等来了坏消息，她不顾一切要救回情人。然而即使家锐一路救人，却阻止不了悲剧的上演。

Jenny（王菲）意识到自己对身边的黑帮老大伊藤已无爱时，带着伊藤一大笔钱来到冲绳。这笔钱本是国际大盗唐杰（张国荣）帮伊藤在警察证物室偷回一本写满伊藤艳史的日记本的费用，Jenny的携带逃离令他无计可施。　　香港警局档案室探员罗宏达（梁家辉）和其女友Sandy（黎姿）在冲绳度假，认出唐杰是警方通缉的要犯，为获晋升机会，他佯装与唐杰合作爆窃冲绳一家银行，以便将其逮捕。计划中，要利用银行隔壁的房屋来进行爆破，而Jenny恰好就住在里面。因为两人都逐渐爱上Jenny，事情开始变得复杂。

王启明（古天乐饰）是一个银行经理，毫无浪漫细胞的他竟然在情人节带着女友Annie（梁咏琪饰）排长队吃火锅，令女友十分生气，感情进入冰冻期。　　王启明在网上找到一个爱情顾问欧阳心结（蔡卓妍饰），希望能得到她的帮助，挽回与女友的爱情。当启明知道心结竟是个只有19岁重来没有谈过恋爱的女孩，对她的能力深感怀疑。　　这边厢Annie邂逅了两个有妇之夫，都是无法发展感情的人。接着她又遇到了一个商业大亨Victor（甄子丹饰），他有钱有学识，更向Annie求婚，Annie想到自己的男友，左右为难。　　启明知道自己的位置受到威胁，在心结的帮助下，寻找了自己的缺乏的东西，启明想到了当年的历任女友，才发觉了自己的错误。　　他与女友相约的期限到了，他们在大街上跳了一只舞后各自转身离去，难过的泪流满脸，双双决定回头看看。

　　周谦（黎明 饰）是一名出诊医生，行事谨小慎微；小月（王菲 饰）在家公关公司作主理人，生活和工作一样特立独行，他们曾是一对相爱的情侣。小月接手一笔大生意，为即将八十岁的富商孟仕存筹办一场惊喜寿宴。小月为此竭尽全力，倾其所有投入到当前的计划之中，然而却在一次接洽过程中意外遭遇周谦。周谦是孟先生的私人看护，他从孟老的身体状况考虑认为小月的安排欠妥，小月认定是周谦从中作梗。孟老的助手马时法（陈建斌 饰）要求小月在一个月的时间内修改计划，而且递给他周谦的名片，让两个人沟通避免新的计划中出现错误。由相濡以沫到水火不容，如今又要变成合作者，两人能否再续前缘谱出美丽城市中一段新鲜的浪漫恋曲？　　本片由黎明主演并担任监制。

华少（刘德华 饰）是一个潇洒风流的电脑公司高层，公司里的一个小职员令他十分头痛。小职员命叫Kinki（郑秀文 饰），每当她的神经质发作便会到处清洁，她一心想得到美满的爱情，实际却令她失望。后来Kinki做了华少的助理，乐于帮助他人的她引来了很多事端，华少不得不每次都帮她解围。导致公司的人都以为他们有染。华少的前女友看不过眼，便决定介绍少年富豪Roger（黄浩然 饰）给Kinki认识，Roger对Kinki一见钟情，可是此时华少对Kinki表现出了过分的关心，让女友觉得他喜欢了Kinki。Roger逼着Kinki跟她结婚，Kinki打电话给华少求助，船在华少赶到前已经开出。　　一天华少在公司的大堂里，看到了一个熟悉的身影……

阿华（刘德华）是社交舞教师，他舞台上温文尔雅似君子，生活中却是十足的刻薄小人，跳舞对他渐成发家致富的手段，而无其它层面上的意义。阿金（吴君如）是舞会公司普通女侍应，因自知条件平常，虽过着繁忙劳碌的生活却并无怨言。　　阿华在某名媛舞会上以翩翩风度搭上了名媛Tina（梅艳芳），同时，他的潇洒帅气也吸引了同在舞会上的阿金的目光。翌日，阿金来到阿华任教的 “舞之林”学跳舞，却被阿华当作“肥羊”趁机骗财，阿金虽知他的心思，却也甘心上当，直到一片真心遭遇侮辱才羞怒而去，而此时的阿华，其实已在不知不觉间爱上了这个倔强痴情女子。

香世仁（钟镇涛 饰）是家财万贯的香港富豪，在满足了一切物质上的要求后，他将生活的重心放在了儿子港生（张家辉 饰）的身上。他希望儿子能够觅得良人，走入一段幸福如意的婚姻之中。　　港生明白父亲的一片苦心，于是开始和自己门当户对的嘉嘉（卢巧音 饰），哪知道父亲对两人的这段感情却采取了极力反对的态度，原来，嘉嘉竟是香世仁的私生女，和港生是同父异母的兄妹。失意的港生放弃了嘉嘉，邂逅了名为萨布琳娜的美丽姑娘，两人再度坠入了情网。哪知道，萨布琳娜竟然也是年轻时风流成性的香世仁的私生女。连续遭受了两次打击的港生渐渐变得疯疯癫癫起来。