阿星由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五相助，但阿星与三叔仍被大军等人发功送至1937年的上海……阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力，自此与祖父周大福留在丁力身边，丁力女友如仙令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦的孪生姐姐川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……

高进（黎明）在同师父千王靳能（钟景辉）学过将近10年技艺后，熟练掌控一切千门技巧，加上与靳能的女儿靳轻（梁咏琪）情投意合，17岁的他可谓春风得意，为了与靳轻风风光光的成婚，他答应靳轻将事业推向高峰，决定参加在澳门举行的新一届“赌神大赛”。　　令他没想到的是自己会马失前蹄。高进大赛中被靳能出卖，虽因爱慕他的细七（袁咏仪）与好友龙五（陈小春）伸手相助得以侥幸保命，却也几乎成为废人。在细七的精心照料下，高进奇迹般痊愈，晓得了事情的真相，同时发现多年前父亲死的真正原因，新仇加旧恨促使他振作，决意与师兄高傲（吴镇宇）及靳能在赌桌上再战生死，取回属于自己的东西。

　　赌圣退休后，赌坛再起风云，各路好手都想争夺赌王的位置。世界赌王大赛即将拉开帷幕，旨在夺冠的澳门赌霸雷泰（林国斌 饰）为了掩人耳目，想制造出另一蒙面赌圣分散众人注意力。 　　另一方面，自赌圣退隐后，三叔（吴孟达 饰）生活潦倒，于是前往天神村寻找赌圣的接班人。三叔发现村民阿葛 （葛民辉 饰）拥有特异功能，认为他就是赌圣的接班人，于是拉他一起闯荡江湖。在赌场内，他们遇上了泰国赌后豪姬（彭丹 饰），并得悉她正准备暗杀少女缘份（邱淑贞 饰）及她的弟弟小龙（释小龙 饰）。阿葛对缘分一见钟情，於是与三叔联手对付豪姬，救回了缘份。原来缘分是雷泰的女友，随后她带阿葛他们去见雷泰。雷泰任务阿葛正是蒙面赌圣的适合人选。赌王大赛终于开幕了！

2043年7月1日，犯罪大王将军（卢惠光饰）被捕，一星期后由铁面无私的法官余铁雄（张卫健饰）主审。将军特派其黑社会爪牙健（郑伊健饰）返回50年前寻找铁雄，并将其洗脑使他无法进行审判。政府知情后特派飞龙特警铁面（刘德华饰）、扫帚头（张学友饰）及发达星（任达华饰）返回1993年去保护铁雄。

得赌神毕生绝技的刀仔（刘德华 饰）在龙五（向华强 饰）的陪同下重出江湖，代表师父以赌技致力慈善事业，人称赌侠。遇到欲拜赌神为师号称赌圣的阿星（周星驰 饰）后，两人互展计谋绝技，打成平手。 侯赛因（单立文 饰）为替被赌神击败的义父陈金城报仇，在赌船上打着赌神旗号骗尽东南亚阔佬钱财，欲使赌神身败名裂，并设计挟持了龙五和阿叔（吴孟达 饰）等人，以期封住刀仔的口，不把他的真实身份揭穿。为了赌神的声誉，刀仔和阿星一用赌技绝学一用特异功能，并肩合作与侯赛因在赌桌上展开了智斗。©豆瓣

　　生性高傲的Sky（郑伊健 饰）仗着母亲与继父的不俗地位到处闯祸。一直以来他都热爱赛车。在他眼里就只有自己的女友阿希（林熙蕾 饰）和两位好友趴地熊（谭耀文 饰）、谢贤（林晓峰 饰）。Sky与丧偈（陈豪 饰）结怨，丧偈的哥哥（任达华 饰）是一代车神，来挑战Sky，比赛中不堪落后的Sky失手翻车，女友当场死去。Sky强忍失去爱人的痛楚，逃到外地躲过仇人的追杀，到泰国寻找自己的亲生父亲（柯受良 饰），当年父亲车神的风采不再，令他相当失望。幸得一直暗恋他的凉子（张栢芝 饰）在旁鼓励照顾，但趴地熊的死去，彻底让他改变了。

宋世杰（周星驰 饰）是一个清朝时期的著名大状，他出色的口才及能力让他敢于批评衙门的大官，也为很多人伸冤。就算他不满当时官场的腐败黑暗，但他还是收了不少贿赂，部分还是昧心钱，都报应在了自己的儿子上，十多个儿子都养不大。妻子（梅艳芳 饰）为了腹中的孩子，断然要求他就此封笔，不可再做大状。虽然宋世杰极其不愿意，还是答应了妻子的要求。妻子遇到了满肚冤情的寡妇（吴嘉丽 饰），处于对女人的同情，她要求丈夫宋世杰为这名寡妇打官司，因此宋世杰又被迫重出江湖。在为寡妇伸冤的过程中，他再次看到了官场的黑暗，还差点抄家、送命……

　　范志洪（万梓良 饰）曾是一位精明强干的警察，如今过着退休后的闲适生活。某日，他听闻前上司白朗的儿子保罗遭人绑架，性命危在旦夕，于是联手白朗的养子小杰（刘德华 饰）一同前往营救，并最终成功的救出了保罗。雪莉（姚炜 饰）和范志洪之前有过一段无疾而终的感情，巧合的是，小杰爱上 的名为辛迪（简慧真 饰）的女孩，正是雪莉的女儿。　　很快，范志洪便发现，这起绑架案并不是表面看上去的那么简单。白朗和日本黑道山下组有着千丝万缕的关联，而在营救行动中，范志洪失手杀死了两名日本人，使得三下组派出了高田进一（陈惠敏 饰）来到香港调查事件的真相。

　　两父子谢峻（卢惠光饰）、谢飞（谢苗饰）号称是世界上武功最高的父子，果不其然，他们勇闯虎穴打败独角猩猩兽，救出了被关在山中的小公主。其实只是他们的一场英雄美梦。一日，谢父正在教授村民功夫时，突然接到师公的求救信号。为了满足师公的心愿，谢飞和父亲谢峻只好偷渡来到香港。当两人前去解救时，发现师公已被关进精神病院。不仅如此，父子二人还莫名其妙地被卷入一起抢劫珠宝杀人案中。在警察的追捕中，父子失散。　　在香港这个复杂的花花世界里，失散后的父子俩发生了一段段有趣的故事。

行运茶餐厅餐厅老板（吴孟达 饰）每天都乐于在茶餐厅中忙前忙后，他的儿子阿男（陈晓东 饰）却非常嫌弃，一次他在遇到了离家出走的富家女芳芳（舒淇 饰），芳芳还跟了他回家，父亲以为他们是男女朋友的关系。此时，阿福（葛文辉 饰）送外卖时遇到了Fanny（杨恭如 饰），便向何金水（周星驰 饰）这位情圣请教，可是何金水也遇上了当年的初恋情人Cindy（郑秀文 饰），Cindy借故报复当年的恩怨，令何金水患得患失。