曾经号称“柔道小金刚”的司徒宝（古天乐饰），曾是一名高手，如今放弃了柔道，已沦落成债务缠身、嗜赌酗酒的堕落混混。

相传警方派驻了上千卧底深入黑帮，就等时机成熟把社团一网打尽。此时警方雄图大志，将潜伏已久终于爆发的行动命名为“百年孤寂”。洪兴社树大招风，社团里各个话事人开始草木皆兵。相反洪兴老大淡定自若，他的女人苏菲（秦海璐饰）替他周旋于各帮派期间，力稳局势。

香港的屋邨区贫穷落后，屋邨的大人们都忙于生计而无暇管教自己的小孩。屋邨的小孩子整天无所事事，拉帮结派。这里，成了黑社会滋生的温床。山鸡（陈小春 饰）正是成长于这样的环境中，他整天和包皮（林晓峰 饰）、巢皮（朱永棠 饰）、大天二（谢天华 饰）混在一起，渐渐长大，成了香港制造的典型古惑仔。

影片讲述了多年前九龙话事人章山河（陈小春 饰）因与人火拼锒铛入狱，妻子悲痛不已而难产早逝，留下女儿在福利院长大。多年后章山河出狱，决定金盆洗手独自抚养女儿。然而章山河为救昔日兄弟导致黑帮老大塔哩意外身亡，由此引来塔哩的弟弟查侬（李灿森 饰）疯狂报复。兄弟遇害、女儿被绑，章山河为救女儿与犯罪分子展开了一场猎杀对决。

每天清晨都有一辆AE86在秋名山上漂移，而且速度快得惊人，这辆AE86属于藤原豆腐店。藤原拓海（周杰伦 饰）每天清晨都要帮父亲藤原文太（黄秋生 饰）把自家店里的豆腐送到秋名山上的旅店，但这并不是拓海想做的一件事。拓海还会在阿木（杜文泽 饰）家开的加油站做兼职。中里毅（余文乐 饰）向阿木的车队挑战，当中里毅在秋名山练习的时候，竟然被一辆AE86轻易爬过头，中里毅决定打听这辆AE86的消息，要跟他比赛一番。

现行法律体制下，犯罪分子们用各种方式逃脱法律制裁，人民对此无可奈何，然而一个神秘蒙面人“夜叉”突然出现，对那些逃脱惩罚的人渣施以鞭笞的私刑，润年企业主席也难逃夜叉制裁。从美国回港的警官华启伦（陈小春 饰）奉命抓捕夜叉，华选择即将退休的警察介哥（柯受良 饰）作为搭档。原来介哥当年与两名义子阿泰（古天乐 饰）、子年合称“旺角三鹰”，阿泰性格刚硬，嫉恶如仇，然而却在一次追索毒贩的任务中枪杀嫌疑人，导致失去公职。华启伦视阿泰为夜叉的真身，于是借介哥试图揭开事情真相。然而，华启伦和夜叉的对决，这才仅仅是开始……

高进（黎明）在同师父千王靳能（钟景辉）学过将近10年技艺后，熟练掌控一切千门技巧，加上与靳能的女儿靳轻（梁咏琪）情投意合，17岁的他可谓春风得意，为了与靳轻风风光光的成婚，他答应靳轻将事业推向高峰，决定参加在澳门举行的新一届“赌神大赛”。

和义盛坐馆火水（方中信 饰）在筛选马仔后备军时，被一个开餐馆的厨师火腩（陈小春 饰）所吸引，后者做的叫花鸡味道鲜美，令他难忘。从此，他对火腩特别照顾，委以重任。找到了保护伞的火腩可以继承祖业，跟妻子（叶璇 饰）夫唱妇随经营义盛小馆，并盘算让儿女进入名校就读。正在此时，金融危机来临，方中信遇到困难，堂主之位不保，此时他希望能够让火腩做接班人，稳定军心。然而，和义盛开山祖师后人十三妹（余安安 饰）却力荐刚出狱的儿子燕子文（郑伊健 饰）出任堂主之位。于是，两个本不想做堂主的后起之秀被架上了PK台。火腩只想安心经营自己的饭店，而燕子文则希望进入大学进修，无心恋战的两人将面临一场怎样的对决呢？

黑社会洪兴社的屯门区话事人恐龙被东星社的耀扬杀害后，龙头蒋天养（万梓良）决定从山鸡（陈小春）和生蕃中选出一个填补该空缺，铜锣湾的话事人浩南（郑伊健）深知该职的压力，力劝山鸡放弃与人争权夺位，但苦劝无效。生蕃为打压山鸡，勾结耀扬设下诡计，令山鸡好友大天二死于非命。

狮王（郑伊健 饰）、火山（陈小春 饰）、Bill（谢天华 饰）、淡定（钱嘉乐 饰）、老鼠（林晓峰 饰）五个出生入死的兄弟，在恩师曹sir（曾志伟 饰）的带领下，为了救济儿童而偷取特效药，却惨遭设局，陷入枪林弹雨的险境之中。兄弟们抱着视死如归的豪情，展开一连串的追查与激战。他们明白，即使无法活着回来，也比一人活着痛快！