陆慧（邓丽欣 饰）患上了胰脏癌，对自己、对同居男友恩明（余文乐 饰）都是不小的打击。陆慧妹妹爱看鬼故事，在学校被老师批评。心情不好的陆慧看着不懂事的妹妹，脾气大坏。恩明一边抚恤陆慧的情绪，一边应付繁重的工作。遇上公司裁员的恩明在面试新工作时重遇小学同学朱芳婷，虽然恩明还是抽出一切工余时间陪伴陆慧，但是备受病魔折磨的陆慧强颜欢笑、情绪不稳，而且行为古怪，这些都给恩明带来了巨大的压力。朱芳婷的善解人意与轻松自然，让恩明不自觉靠近，二人发生了关系，而且瞒着陆慧一直继续下去。　　一个雨夜，陆慧失踪，恩明开车寻找的时候遇上车祸，突发奇想去芳婷家寻找，发现芳婷受了伤而且表情怪异。深夜回到家的陆慧浑身湿透，在接下来的日子里身体还会发出恶臭。恩明怀疑自己与陆慧是鬼，然而事情的发展超出了所有人的意料。

家中以卖鱼为生的金大喜（蔡卓妍饰），热爱唱歌的她从小便发明星梦。一个机会让她进入了Harry(陈小春饰)的唱片公司担任歌手Shadow的助手。加入了他们之后才发现，Harry与弟弟阿荣（余文乐饰）不和，Shadow的兴趣更不是在唱歌方面。金大喜极力为他们解围，令原本冷冷清清的一家人多了许多温暖。本来就互有好感的阿荣跟Shadow的撮合下成为恋人。

美丽的惠香（舒淇 饰）和惠宝（舒淇 饰）是一对双胞胎姐妹，姐姐惠香沉默贤惠，她与失明的母亲（奚美娟 饰）相守海边，过着平淡的日子；妹妹惠宝俏皮可爱，自艺术学校毕业后便和男朋友阿楠（余文乐 饰）共同排演《红梅传奇》。某次演出因为生病，惠香代替妹妹上台，获得观众和同事的认可 ，而她和阿楠也相互吸引，互生情愫。 这段禁忌的情感让姐妹俩心生隔阂与猜疑，在某个暴雨之夜过后，惠香杳无音讯，而惠宝的行为举止也变得越来越奇怪。惠香失踪的背后似乎隐藏着巨大的秘密，而阿楠、姐妹的妈妈也越来越分不清眼前的究竟是惠宝还是惠香……

相传警方派驻了上千卧底深入黑帮，就等时机成熟把社团一网打尽。此时警方雄图大志，将潜伏已久终于爆发的行动命名为“百年孤寂”。洪兴社树大招风，社团里各个话事人开始草木皆兵。相反洪兴老大淡定自若，他的女人苏菲（秦海璐饰）替他周旋于各帮派期间，力稳局势。

1999年，澳门回归中国前。澳门司警马振成（杜汶泽饰）因惹上是非遭停职，警察生涯即将终结。马振成与伙计仍然夜蒲，盲打误撞遇上一名神秘少女张碧欣（梁洛施饰）。张碧欣随之跟着马振成回家，醉酒醒来的马振成以为自己与对方有了一夜情，再加上碧欣声称是他与初恋情人分手后生下的女儿，更加令马振成错愕不已。

梁咏娜（蔡卓妍饰）因失恋变得精神恍惚。有天她遇到了与前男友阿坤十分相似的伟豪（余文乐饰），令她对生活仿佛也有了希望。好友阿仪（梁洛施饰）鼓励咏娜放下以前的不快，好好的与伟豪发展。咏娜跟伟豪很快开始交往，咏娜担心伟豪会像阿坤那样变心，终日都幻想着伟豪要离开自己，又开始坠入了妄想的深渊。

每天清晨都有一辆AE86在秋名山上漂移，而且速度快得惊人，这辆AE86属于藤原豆腐店。藤原拓海（周杰伦 饰）每天清晨都要帮父亲藤原文太（黄秋生 饰）把自家店里的豆腐送到秋名山上的旅店，但这并不是拓海想做的一件事。拓海还会在阿木（杜文泽 饰）家开的加油站做兼职。中里毅（余文乐 饰）向阿木的车队挑战，当中里毅在秋名山练习的时候，竟然被一辆AE86轻易爬过头，中里毅决定打听这辆AE86的消息，要跟他比赛一番。

1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。

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1999年，澳门回归中国前。澳门司警马振成（杜汶泽饰）因惹上是非遭停职，警察生涯即将终结。马振成与伙计仍然夜蒲，盲打误撞遇上一名神秘少女张碧欣（梁洛施饰）。张碧欣随之跟着马振成回家，醉酒醒来的马振成以为自己与对方有了一夜情，再加上碧欣声称是他与初恋情人分手后生下的女儿，更加令马振成错愕不已。